葉酸の生合成系でGTP Cyclohydrolase I と dihydroneopterin aldolaseの酵素阻害剤をコンピュータモデリングにより検索し、それらの合成法を検討した。全6頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能共著者：C.L. Gibson, P.H. Boyle, D. Guiney, C.R. Hemmer, S. La Rosa, C.J. Suckling

水素炎中でイオウ化合物から生成するイオウの2原子分子はクールボディーの存在により発光が増幅される。これは、クールボディーが励起状態でのイオウの2原子分子の前期解離を衝突による不活性化によって抑制していると考えられていた。しかし励起状態のイオウ分子は他分子との衝突により励起状態のより低い振動レベルに不活性化されることが判明し、発光の増幅効果は励起状態での前期解離の抑制が原因ではないと結論づけられた。 全8頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：中島弘一、村上雅彦、高田武夫

葉酸生合成経路における潜在的な酵素阻害剤として6-位に高次に修飾したプテリンを合成した｡合成法として､6-formylpterinあるいは6-formyl-7,7-dihydro-7,7-dimethylpterinを出発物質としてWittig反応を行った｡この方法においてはDimethylaminomethyleneおよびpivaloyl基がプテリンの2-位のアミノ基の保護に適当であった｡この方法によりエステル､エーテル､アミド等の合成をすることが出来たが､アルドール反応やクライゼン反応による側鎖の修飾は不成功であった｡ 全7頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：Colin L. Gibson, Angus Lang and Colin J. Suckling

N-アルキル誘導体を含む8‐置換した7‐デアザグアニンの新規の合成法を開発した。それは2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-oneに対して親電子試薬であるβ-halocarbonylを反応させる方法である。またニトロソアルケンを親電子試薬とした合成法も述べられている。この反応において目的物である7-deazaguanine(pyrrolo[2,3-d]pyrimidine)誘導体以外にfuro[2,3-d]pyrimidine誘導体も生成した。また2,4-diamino-6-chloropyrimidineを出発物質とするとimidazopyrimidine誘導体が生成する。 全7頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：Colin L. Gibson, Klaus Paulini and Colin J. Suckling

一般に分子発光キャビティー分析法ではスルホンやスルホン酸化合物からの発光はスルフィド化合物に比べて強度が低い。従来その原因として硫黄－酸素間の強い結合強度が予想されていたが、スルホン系化合物がゆっくりとした熱分解反応によって気化されることが低い発光強度の原因であることを証明し、あわせて、その発光の有効な増感方法を見いだした。 全8頁371～378頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：中島弘一、太田九二 、高田健夫

分子発光キャビティー分析法における含硫アミノ酸からの発光シグナルの分裂について、試料の気化過程に着目しその原因を検討した。その結果、非常に早い水素化脱硫反応と、ゆっくりとした熱分解反応の二つの異なる過程によって試料が気化していることを見いだし、既に明らかにしていた試料の凝集と分裂との関係から、発光シグナルの分裂過程を完全に解明した。 全6頁163～168頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：中島弘一、太田九二 、高田健夫

分子発光キャビティー分析法を用いた含硫アミノ酸からの発光の分裂ピークに対する種々の因子を検討した。その結果、フレーム内の水蒸気がシグナルの形状を著しく変化させること、また、シグナルの分裂は他の研究者が予想していた不揮発な化合物の生成に起因されるのではなく、アミノ酸が両性イオンであるために試料が凝集して気化が一様に生じないことが原因であることを解明した。 全15頁113～127頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：中島弘一、太田九二 、高田健夫

分子発光キャビティー分析法における硫黄化合物の発光挙動に対するWorn surface cavityの効果の原因について検討を行った。その結果、蒸留水に含まれていた不純物のアルカリ金属がキャビティー表面を改質し、試料の気化を促進することを見いだし、試料の分散がその発光挙動に対して重要な因子の一つであることを証明した。 全6頁247～252頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：中島弘一、太田九二 、高田健夫

水溶液中でアルキルホスホン酸のpKaは半経験的分子軌道法MOPAC（PM3）で計算された酸の水素原子や酸素原子の電子密度によりリン原子の電子密度と良い相関関係があることが判った。このことより、この同系統のホスホン酸のpKaを推定することが可能になった。 2543～2544頁

除草剤ラウンドアップを服用した中毒患者に強制利尿、血液透析および血液吸着の処置を施し、処置前後のラウンドアップの主成分であるグリホサートの血中の濃度を測定し、グリホサートの血中からの除去方法の臨床上の有効性を検討した。その結果、血液透析がもっとも効果的であった。 全7頁165～171頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：平岩健太郎、岡林清司、大谷美奈子、寺面和史、田口治義、橋本正樹、石原晋、藤岡泰博、魚住徹、屋敷幹雄、小島亮

農薬散布者の農薬暴露量をバッチ法と生物学的モニタリング法で測定した。その結果、農薬に対する暴露量の減少には、散布者の服装（特に服装についてはゴム手袋をはめるなど）、農薬容器、散布器具（密閉系で操作する）、各個人の衛生観念が重要であることが判った。 全10頁28～37頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：John E.Cowell, Samuel Dubelman and Andrew J.Klein

Hexadecanalとoctadecanalが雌ニカメイガの雄誘引性を阻害する。

ニカメイガの合成性フェロモン、シス-11-ヘキサデセナールとシス-13-オクタデセナールの野外でのオスに対する誘引性を調べたところ、両者を一定の割合で混合した場合にのみ誘引性がみられた。すなわち、1μgの混合物では、シス-11-ヘキサデセナールとシス-13-オクタデセナールの混合比が1:1～20:1に活性がみられたのに対し、1:3の混合物および、それぞれ単独の化合物には誘引性がみられなかった。 全3頁1～3頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：田付貞洋、内海恭一、栗原政明、深見順一、岸野賢一

微生物の代謝阻害作用を有する7,8-dihydropteridine類を合成するための有用なpyrimidine誘導体を2-amino-4-chloro-6-hydroxy-5-nitropyrimidineとR2C:CHCH2Brから4-RIC6H4OH-NaOH、NOCI、NH3-MeOHを順次作用させることにより合成した。

ニカメイガの性フェロモンの構造を検討した結果、粗抽出物のフロリジルカラムクロマトグラフィによる精製、GC-マススペクトロスコピー分析の結果、二重結合を含んだ炭素数16と18の脂肪族直鎖のアルデヒドであることが判った。二重結合の位置及び幾何異性は、相当する合成不飽和炭化水素のエレクトロアンテノグラムのレスポンスとバイオアッセイから(Z)-11-ヘキサデセナールと(Z)-13-オクタデセナールと決定した。 全3頁1897～1899頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：田付貞洋、内海恭一、栗原政明、深見順一

ニカメイガの腹部末端から雄を誘引する物質を抽出することができる。これを屋外で放出するとニカメイガの交尾行動を混乱させて、交尾を抑制する。

7,8-ジヒドロ体をアルキル置換基で固定した7,8-dihydro-6-phenoxypterinはピロリン酸の合成を阻害する抗菌剤として有用である。それらはchloropyrimidinesをaminocarboxime誘導体と縮合することにより合成される。

ニカメイガの性フェロモンの精製と化学的性質について検討した。この粗抽出物のフロリジルカラムクロマトグラフィ、アルカリ加水分解、オゾン酸化、臭素処理、接触還元、リチウムアルミニウムハイドライドやナトリウムポロハイドライド還元、ヨウ素酸酸化の結果から、ニカメイガ性フェロモンは隣翅目昆虫の性フェロモンとして今まで数多く報告されている不飽和脂肪族アルコールや、それらの酢酸エステルとは異なり、少なくとも二重結合を有する複数成分よりなることが示された。 全2頁2437～2438頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：田付貞洋、内海恭一、栗原政明、深見順一

3-種類の7,8-位に置換基を有する7,8-dihydropteridine-6-carboxaldehydeを相当するヒドロキシメチル誘導体あるいはpyrimidine誘導体から合成した。これらは7,8-dihydro-6-hydroxymethylpterinピロリン酸合成酵素に対して阻害活性を有していた。

従来のピリミジン誘導体からの合成経路とは異なり、3-（dimethylaminomethyleneamino）-pyrazine-2-carbonitrileおよびおその誘導体から、4-aminopteridineとその誘導体の新しい合成法を確立した。この合成法で、従来の合成法では、原理的に合成が困難であったクロロミアノプテリジン類やイミノプテリジン類を合成することが可能になった。 全4頁3727～3730頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：Adrien Albert

従来のピリミジン誘導体からの合成経路とは異なり、3-aminopyrazine-2-carbaldehydeおよびその誘導体から、4-位が無置換で2-位に種々の置換基を導入したプテリジン類の新しい合成法を確立した。プテリジン類は水溶液中で安定な水和物を作ることが知られているが、アンモニアとも付加体を形成し、methylamine付加体を単離することに成功した。 全6頁2357～2362、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：Adrien Albert

従来プテリジン類は4,5-diaminopyrimidine誘導体とα、β-ジカルボニル化合物から合成されていたが、この合成経路では、置換基の導入に限界があった。そこで従来法では合成が困難であったpteridine類、特に4-位が無置換のpteridine類、を2-amino-3-aminomethylpyrazineおよび3-aminopyrazine-2-carbaldehyde誘導体から合成した。またこれらの物理化学的性質を測定し、化学的反応性、特に水和特性について調べた。

4-位が無置換のpteridine類をpyrazine誘導体から新規の方法で合成した。この方法で従来のpyrimidine誘導体からの合成経路では合成できなかったpteridine化合物、例えば3,4-dihydropteridineなどを合成できるようになった。

従来のピリミジン誘導体からの合成経路とは異なり、2-amino-3-amino-methylyrazineおよびその誘導体から、3,4-ジヒドロ誘導体経由で4-位が無置換で2-位に種々の置換基を導入したプテリジン類の新しい合成法を確率した。プテリジン類は水溶液中で安定な水和物を作ることが知られているが、2-位の置換基の種類によって水和物の安定性が異なることが判明した。 全8頁1540～1547頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：Adrien Albert

4-位が無置換のpteridine類をpyrazine誘導体から新規の方法で合成した。この方法で従来のpyrimidine誘導体からの合成経路では合成できなかったpteridine化合物、たとえば3,4-dihydropteridineなどを合成できるようになった。 全2頁1168～1169頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：Adrien Albert

人尿中に存在する黄色物質,ウロチオンの結晶20mgを単離し、元素分析、質量分析、NMR分析、分解反応生成物の既知物質との比較及び合成したチエノプテリジン環の紫外吸収曲線の比較からウロチオンは7-amino-2-(1,2-dihydrozyethy1）-5-hidroxy-3-methylthiothieno[3,2-g]pteridineであることが判った。さらに前記化合物を全合成し天然物との比較からウロチオンであることが確認された。 全10頁611～620頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：後藤幹保

ドジョウの皮膚に酵素処理をするとイヒチオプテリンを生成する未知物質が存在することが知られていた。ドジョプからそれらを単離し、分解反応をしたところ、酢酸を生成した。各種のアセチル化したイヒチオプテリンを合成し天然品と比較したところ、これらは6-(1-acety1)-および(2-acety1)-ichithyopterinであることが判った。 全4頁127～129頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：後藤幹保

人尿中に存在する黄色物質の部分化学構造が2-アミノ-4-ヒドロキシプテリジンを含んでいることが知られていたが、全構造式は未知であった。1000リットルの人尿中からウロチオン20ｍｇの結晶を単離し、その元素分析、NMR分析、分解反応生成物の既知物質との比較及び合成したチエノプテリジン環の紫外吸収曲線の比較からウロチオンは7-amino-2-（1,2-dihydrozyethy1）-5-hydroxy-3-methylthio-thieno[3,2-g]pteridineであることが判った。 全5頁4507～5411頁、共同研究につき本人担当部分抽出不可能 共著者：後藤幹保、桜井厚、山上洋